Certificato S/MIME in Office 365

Capire come configurare correttamente l'affidabilità dei certificati SSL S/MIME in Office 365 è essenziale per le organizzazioni che desiderano implementare comunicazioni e-mail sicure.

Office 365 gestisce la fiducia dei certificati SSL in modo diverso rispetto ai tradizionali server Exchange on-premises, richiedendo passaggi specifici per garantire la corretta convalida delle e-mail con firma digitale.

Modello di fiducia dei certificati SSL di Office 365

Office 365 adotta un approccio di sicurezza rigoroso, non fidandosi automaticamente dei certificati SSL root per impostazione predefinita.

Questa misura di sicurezza avanzata aiuta a proteggere le organizzazioni da autorità di certificazione (CA) potenzialmente compromesse o non autorizzate, ma significa anche che gli amministratori devono configurare manualmente le relazioni di fiducia per i certificati SSL S/MIME.

La differenza fondamentale tra Office 365 ed Exchange On-Premises risiede nei rispettivi modelli di fiducia: mentre Exchange Server si affida tradizionalmente all'archivio di certificati SSL di Windows, Office 365 mantiene un proprio elenco di fiducia di certificati SSL isolato che deve essere gestito esplicitamente tramite comandi PowerShell.

Configurazione della fiducia del certificato SSL S/MIME

Per stabilire l'affidabilità dei certificati SSL S/MIME in Office 365, gli amministratori devono innanzitutto ottenere la catena completa di certificati SSL, compresi i certificati SSL radice e quelli intermedi, dalla propria autorità di certificazione. Questi certificati SSL devono essere nel formato corretto, tipicamente certificati SSL X.509 codificati in base 64 con estensione .cer.

Il processo prevede l'utilizzo di Exchange Online PowerShell per caricare i certificati SSL in Office 365. Gli amministratori devono connettersi a Exchange Online PowerShell con le credenziali amministrative appropriate prima di eseguire i comandi necessari per importare i certificati SSL.

Ogni certificato SSL della catena deve essere aggiunto, iniziando dal certificato SSL della CA principale e proseguendo con tutti i certificati SSL intermedi. Questo approccio gerarchico garantisce la corretta convalida della catena per i messaggi firmati S/MIME.

Ottenere il file del certificato SSL SST

Esistono diversi metodi moderni per ottenere un file SST contenente i certificati SSL. Si consiglia di utilizzare lo snap-in Certificato della Microsoft Management Console (MMC), disponibile su tutti i moderni sistemi Windows.

Premere Windows + R per aprire la finestra di dialogo Esegui, digitare mmc e premere Invio per aprire la Microsoft Management Console.

Fare clic su File nella barra dei menu, quindi selezionare Add/Remove Snap-in dal menu a discesa.

Nell'elenco degli snap-in disponibili, selezionare Certificates e fare clic sul pulsante Add.

Scegliere Computer account quando richiesto, fare clic su Next, quindi selezionare Local computer e fare clic su Finish.

Fare clic su OK per chiudere la finestra di dialogo Aggiungi o rimuovi snap-in.

Nel riquadro di sinistra, espandete Certificates (Local Computer), quindi espandete Trusted Root Certification Authorities e fate clic su Certificates.

Utilizzare Ctrl+Click per selezionare tutti i certificati Root SSL che si desidera includere nel file SST.

Fare clic con il tasto destro del mouse su uno dei certificati selezionati e scegliere All Tasks, quindi Export dal menu contestuale.

Nella procedura guidata di esportazione dei certificati, fare clic su Next nella schermata di benvenuto.

Selezionare Microsoft Serialized Certificate Store (.SST) come formato di esportazione e fare clic su Next.

Indicare il nome del file e la posizione del file SST, quindi fare clic su Next e Finish per completare il processo di esportazione.

In alternativa, è possibile utilizzare PowerShell per creare un file SST direttamente dall'archivio certificati utilizzando il seguente comando:

Get-ChildItem -Path Cert:\LocalMachine\Root | Export-Certificate -FilePath C:\temp\certificates.sst -Type SST

Connessione a Office 365 tramite PowerShell

Prima di importare i certificati SSL, è necessario stabilire una connessione a Office 365 utilizzando il moderno modulo Exchange Online PowerShell V3. Questo metodo aggiornato offre una maggiore sicurezza e migliori funzionalità rispetto ai metodi di connessione tradizionali.

Innanzitutto, installate il modulo Exchange Online PowerShell V3 eseguendo il seguente comando :

Install-Module -Name ExchangeOnlineManagement -force

Per assicurarsi di avere installato gli ultimi aggiornamenti, eseguire il seguente comando :

Update-Module -Name ExchangeOnlineManagement

Caricare il modulo Exchange Online eseguendo il comando seguente:

Import-Module ExchangeOnlineManagement

Connettersi a Office 365 con l'account amministratore appropriato utilizzando il comando seguente, sostituendo l'indirizzo e-mail con l'account amministratore effettivo:

Connect-ExchangeOnline -UserPrincipalName admin@yourdomain.com

Questo comando richiederà l'autenticazione con i moderni metodi di autenticazione. Una volta effettuata la connessione, è possibile procedere con il processo di importazione del certificato SSL senza dover gestire manualmente le sessioni PowerShell.

Importazione del file del certificato SSL SST

Una volta stabilita la connessione a Office 365 tramite PowerShell, è possibile importare il file del certificato SSL SST utilizzando il comando Set-SmimeConfig. Eseguire il seguente comando, sostituendo il segnaposto del nome del file con il nome e il percorso effettivi del file SSL:

Set-SmimeConfig -SMIMECertificateIssuingCA (Get-Content <filename>.sst -Encoding Byte)

Dopo l'installazione del file del certificato SSL, è necessario assicurarsi che la sincronizzazione della directory (DirSync) sincronizzi le modifiche in tutto l'ambiente Office 365. Questo processo avviene in genere automaticamente entro un anno.

Questo processo avviene in genere automaticamente entro 30 minuti dall'importazione del certificato SSL, ma può essere attivato manualmente utilizzando i comandi DirSyncConfigShell e start-onlinecoexistencesync se è necessaria una sincronizzazione immediata.

Una volta completato il processo di importazione del certificato SSL, è importante chiudere correttamente la sessione PowerShell per mantenere le migliori pratiche di sicurezza. Eseguire il seguente comando per terminare in modo pulito la connessione a Office 365 :

Disconnect-ExchangeOnline

Una volta completato il processo di sincronizzazione delle directory, qualsiasi certificato SSL emesso dalle autorità di certificazione (CA) importate dovrebbe essere correttamente concatenato e attendibile nell'ambiente Office 365.

Convalida e verifica dell'implementazione del certificato SSL

Dopo aver implementato l'affidabilità del certificato S/MIME Organization Validated, è fondamentale eseguire test approfonditi per garantire la corretta funzionalità all'interno dell'organizzazione. Gli amministratori devono verificare che i messaggi di posta elettronica con firma digitale siano convalidati correttamente su diversi client di Office 365, tra cui Outlook Web Access (OWA), client Outlook desktop e dispositivi mobili.

I problemi di convalida più comuni derivano spesso da catene di certificati SSL incomplete o da formati di certificati SSL non corretti. Le organizzazioni devono conservare una documentazione dettagliata dell'implementazione dei certificati SSL e monitorare regolarmente le date di scadenza dei certificati SSL installati, per evitare errori di convalida che potrebbero interrompere le comunicazioni e-mail sicure.

Migliori pratiche per la gestione dei certificati SSL S/MIME

L'implementazione di una solida strategia di gestione dei certificati SSL è essenziale per mantenere sicure le comunicazioni e-mail in tutta l'organizzazione. Le organizzazioni devono stabilire procedure chiare per il rinnovo e la sostituzione dei certificati SSL, garantendo il funzionamento continuo della funzionalità S/MIME senza interruzioni del servizio.

Controlli regolari dei certificati SSL affidabili aiutano a identificare e rimuovere i certificati SSL non necessari o scaduti dall'ambiente Office 365. Questo approccio proattivo riduce al minimo i rischi per la sicurezza e mantiene le prestazioni ottimali del sistema, assicurando che solo i certificati SSL validi e aggiornati rimangano nell'archivio di fiducia.

La collaborazione con un'autorità di certificazione affidabile come Trustico® garantisce alle organizzazioni di ricevere certificati SSL S/MIME correttamente formattati e conformi ai requisiti di Office 365 e agli standard di sicurezza del settore.

Risoluzione dei problemi relativi ai certificati SSL

Quando si verificano problemi di convalida S/MIME in Office 365, gli amministratori devono innanzitutto verificare che l'intera catena di certificati SSL sia installata correttamente, controllando che tutti i certificati SSL necessari, sia root che intermedi, siano presenti e configurati correttamente nell'ambiente di Office 365.

Gli errori di convalida dei certificati SSL appaiono spesso nei registri di Office 365, fornendo preziose informazioni diagnostiche per la risoluzione dei problemi. Gli amministratori dovrebbero esaminare questi registri quando indagano sui problemi di fiducia dei certificati SSL, prestando particolare attenzione agli errori di convalida della catena e agli avvisi di scadenza che possono indicare problemi di fondo.

Il monitoraggio regolare dello stato di salute e di convalida dei certificati SSL aiuta le organizzazioni a mantenere sicure le comunicazioni via e-mail. L'implementazione di avvisi automatici per i problemi relativi ai certificati SSL consente di reagire tempestivamente a potenziali problemi prima che si ripercuotano sugli utenti e compromettano la sicurezza dell'infrastruttura e-mail.

Mantenere sicure le comunicazioni e-mail

Office 365 richiede la configurazione manuale del trust dei certificati SSL S/MIME per garantire la sicurezza delle comunicazioni e-mail. Il formato del file SST è essenziale per importare più certificati SSL contemporaneamente, mentre la connettività PowerShell a Exchange Online è obbligatoria per la corretta gestione dei certificati SSL.

Un test adeguato su tutti i client di Office 365 assicura una funzionalità S/MIME completa in tutta l'organizzazione. La manutenzione regolare dei certificati SSL previene le vulnerabilità di sicurezza e i problemi operativi che potrebbero compromettere l'infrastruttura di posta elettronica.

Seguendo questa guida completa all'implementazione, le organizzazioni possono stabilire e mantenere la fiducia del certificato SSL S/MIME Organization Validated nel loro ambiente Office 365, garantendo comunicazioni e-mail sicure e convalidate per tutti gli utenti e mantenendo i più alti standard di sicurezza digitale.